プリスティン・エッジは、義理の息子であるジミー・マイケルズを説得して、彼女をガールフレンドと結びつけるために、彼女の熟女友達4人と謎の女性1人とデートするよう説得した。 「Dating My Stepson」のこのエピソードでは、サラ・テイラーは最初にジミーとデートできる幸運な女性です。プリスティンが手配したデートはカップルのマッサージだった。サラがローブを着て出てくると、ジミーがハードンを隠そうとしているのを見つけ、気にしないでと言う。彼女には同じ年齢の息子がいるので、すべてを見てきました。ジミーがマッサージの終わりに大きな体を硬くして寝返りを打つまでは、物事はうまくいきましたが、日付を確認していた継母と目が合うだけでした。魔法を取り戻そうとするサラは、ジミーのマッサージテーブルに加わり、ジミーのペニスを擦りながら唇を重ねるという行動に出ます。テーブルの下の方に移動すると、サラはその立派な勃起を口に含んで撫でたり、吸ったりします。ジミーに乗り、サラは騎乗位で腰を長く動かしながらジミーに乗ります。それから彼女は立ち上がって、ジミーが後ろから彼女を愛せるようにします。彼は彼女をお腹の上でテーブルに押し付け、うまく深く潜りました。仰向けになったサラは、ジミーが彼女の着地ストリップの陰部から中出しする前に、彼女にグランドフィナーレを与えるために広げます。余韻に浸りながら、サラはジミーに自分のことを思い出してほしいと頼む。
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